Con ogni probabilità nasce tra il nono e il decimo secolo, quando le popolazioni, per sfuggire alle ricorrenti invasioni barbariche e sottrarsi alla malaria, cominciano a costruire i nuclei abitativi sulle alture. Le prime testimonianze storiche certe risalgono ai secoli X-XI. Di un castello si parla già negli atti dei primi miracoli di San Berardo, Vescovo di Teramo, morto nel 1122.

Nel XIII secolo Civitella appartiene al Regno di Napoli, che è sotto dominio angioino, e diventa di grande importanza strategica perché il confine col nascente Stato della Chiesa viene stabilito sul vicino fiume Tronto.

Nel 1442 il Regno di Napoli passa sotto dominio aragonese. Alfonso d’Aragona trasforma Civitella in una poderosa piazzaforte. La spartizione delle terre del Regno di Napoli tra Francia e Spagna è all’origine di guerre che si protraggono per secoli e coinvolgono spesso Civitella.

Nel 1557 è assediata da più di diecimila francesi comandati da Francesco di Lorena, Duca di Guisa. Dopo alcune scaramucce iniziali il 22 aprile ha inizio l’assedio. Un fuoco d’artiglieria incessante martella le difese della fortezza che però resiste. Anche quando in due punti le difese orientali cedono e le mura subiscono un violento assalto, i francesi vengono respinti. La stessa sorte subisce l’attacco sferrato contro Porta di Vena con le macchine da guerra. Il 16 maggio 1557 i francesi si ritirano.

Dal 1564 al 1576 sui resti della fortificazione aragonese viene costruita l’imponente fortezza attuale.

Nel 1589 Filippo II re di Spagna eleva Civitella al rango di Città e le conferisce il titolo di Fidelissima.

A partire dal 1707 la fortezza è un presidio dell’esercito austriaco. Carlo VII di Borbone ne riprende possesso nell’agosto 1734.

Nel 1798 la fortezza è assediata dai francesi di Napoleone. Il comandante spagnolo Giovanni Lacombe si arrende senza opporre resistenza.

Nel 1806 i francesi l’assediano ancora una volta. Le truppe napoleoniche la sottopongono a un terribile bombardamento, ma il maggiore Matteo Wade, Governatore militare, e la sua guarnigione di 323 uomini, sostenuti da Civitellesi in armi, resistono eroicamente e rispondono colpo su colpo.

I francesi comprendono che non sono in grado di espugnare la fortezza e decidono di prenderla per fame. Quando credendo ormai morta la guarnigione il reggimento Latour d’Auvergne si dà al saccheggio delle prime case, Wade, disceso insieme a un pugno di uomini, li ricaccia indietro con un sanguinoso attacco all’arma bianca e li insegue fino nei pressi del loro campo, uccidendo lo stesso colonnello comandante.

Dopo due mesi e mezzo di resistenza, il 22 maggio “la valorosa guarnigione col suo Governatore alla testa uscì dal Castello a cassa battente, e bandiera spiegata. Questo illustre drappello non oltrepassava i 30 uomini, compresi i nove Uffiziali, e gli artiglieri. […] Con sorpresa, il nemico vide sfilare innanzi di se un sì picciol numero di bravi, che penetrati della loro eroica condotta di aver disputato per quattro mesi la conquista di quel Forte, marciavano col contegno del trionfo”.

Nessuno voleva portare la bandiera da consegnare al nemico, perciò fu affidata a un soldato diventato cieco per una ferita, guidato per il braccio da un compagno.

Il 26 ottobre 1860 Civitella è stretta d’assedio dall’esercito piemontese che ha attraversato l’Emilia-Romagna e le Marche.

Cade solo il 20 marzo 1861, tre giorni dopo la proclamazione del Regno d’Italia. E’ l’ultima roccaforte borbonica a cedere le armi. I piemontesi distruggono la fortezza con un cannoneggiamento durato giorni nel corso del quale vengono sparati 7860 proiettili. Abbandonata per oltre un secolo, è restaurata dopo lunghi lavori iniziati nei primi anni settanta e ultimati nel 1983.